Mario Cipollini je v času aktivne kariere veljal za lepotca karavane. Vloga “mača”, za katerim dekleta rada pogledujejo, mu je prijala, tudi sam pa je pogled rad usmeril v smer znanih lepotic, med njimi tudi Pamele Anderson.
Pisalo se je leto 1999 in Mario Cipollini je bil na vrhuncu svojih moči. Tako kot že mnogokrat poprej se je podal na Dirko po Franciji, ki jo je po osmih etapah zapustil, saj so bile pred karavano gorske etape, Italijanu pa trpljenje na klancih nikoli ni dišalo.
V osmih dneh dirkanja je storil vse, kar je storiti moral. Podpisal se je pod štiri etapne zmage in dokazal, da je najboljši šprinter v karavani. Na poti do uspeha pa mu je pomagala tudi znana starleta Pamela Anderson.
Cipollini si je pred etapami na nosilec krmila nalepil fotografijo Andersenove, saj je želel na ta način dvigniti nivo testosterona, zaradi česar bi lahko nastopal bolje. Glede na rezultate na etapah je milo rečeno nenavadna metoda celo delovala.
Pamela Anderson je leta 1999 že končala z nastopanjem v seriji Obalna straža, ki jo je izstrelila med zvezde. Kljub temu je bila še vedno ena najbolj zaželenih in oboževanih igralk na svetu.
Andersonova in Cipollini sta si delila eno ključno lastnost, oba sta zelo rada čas preživljala z različnimi posamezniki nasprotnega spola. Italijan je bil večji del svoje kariere sicer poročen, a kljub temu slovel kot pravi ženskar.
V enem izmed intervjujev je hudomušno dejal, da “če ne bi bil kolesar, bi bil zagotovo pornoigralec”. Spet drugič je na vprašanje, ali ima več zmag ali žensk odgovoril: “Če bi imel le 198 žensk, toliko kot zmag, bi bil označen za zgubo.”
Legendarni Cipo je zagotovo od vedno znal poskrbeti za takšne in drugačne odzive javnosti. Tudi po koncu kariere je ostal zvest samemu sebi. Leta 2017 je recimo družbena omrežja preplavila njegova fotografija, ko povsem gol vozi kolo.